VS米兰的历史交手战绩：
55-56赛季冠杯半决赛:主场4-2,客场-2米兰，双方一胜一负，5-4淘汰AC米兰。
57-58赛季冠杯决赛:3-2米兰，胜。
63-64赛季冠杯/4决赛:主场4-,客场0-2，双方一胜一负，总4-3淘汰米兰。
88-89赛季冠杯半决赛:主场-,客场0-5，米兰两胜，米兰总6-淘汰。
89-90赛季冠杯第2轮:主场-0，客场0-2,双方一胜一负，米兰总2-淘汰。
02-03赛季冠杯第二阶段小组赛：主场3-，客场0-，双方一胜一负。
09-0赛季冠杯小组赛：主场2-3，客场-，对米兰一负一平。
0-赛季冠杯小组赛：主场2-0，客场2-2，对米兰一胜一平。
综上，淘汰赛（包括决赛）淘汰米兰三次，米兰淘汰两次。
是在999-00赛季，当时西甲三强巴塞罗那、马德里和瓦伦西亚进四强，另外一支球队拜仁慕尼黑在半决赛被淘汰，西班牙球队会师决赛。所以应该选择2000年。
在经历了短暂的欧洲闹剧之后，本赛季的联赛将继续进行，其中在整体实力相对较弱的下半区当中，战舰马德里在半决赛首回合当中，将坐镇主场迎战蓝切尔西，两大名帅齐达内和图赫尔之间的斗法也就成为了本场比赛的看点，被众多球迷称之为玄学***的齐达内，在本赛季又一次让球迷看到了他的神奇，在小组赛磕磕绊绊晋级十六强的情况下，马德里神奇般的闯到了四强当中，而图赫尔在本赛季成为切尔西的救火主教练之后，也率领球队踢出了非常出色的整体表现，那么齐达内和图赫尔两大名帅，谁能够率领球队在首回合旗开得胜就成为了众多球迷关注的话题！个人认为，从近期两支球队的整体表现来看，切尔西明显有着巨大的优势，而且马德里的伤病情况也要比蓝更加严重，再加上战舰如今依旧站在欧足联的对立面，这些都让切尔西首回合客场获胜的概率大大增加！
凭借着赛程当中的优异表现，齐达内一度率领着战舰看到了本赛季完成双冠王伟业的机会，但是在国家德比次回败巴塞罗那之后，马德里的状态出现了断崖式的下滑，在随后的四场比赛当中，除了面对加的斯3球大胜之外，其余三场比赛全部都是以0-0沉闷收场，锋线球员的糟糕状态，很难让洞穿防守能力出众的切尔西。
和近期糟糕的表现不同，蓝自从在2-5被西布朗血洗之后，踢出了非常有统治力的表现，随后的六场比赛，切尔西取得了4的战绩，其中不乏战胜实力强大的曼城，而且在这6场比赛当中，切尔西一共只丢掉了2个球，铁血防线也是看好他们能够获胜的主要原因。
而且对于来讲，严重的伤病也是导致他们近期状态不佳的主要原因，拉莫斯、克罗斯、巴斯克斯、巴尔韦德和门迪目前都处于养伤的状态当中，究竟能否在对阵切尔西的比赛当中复出还是一个未知数，尤其是克罗斯对于中场攻防两端有着不可替代的作用，如果他无法出战，会让场上的控制力大扣。
双方的首回合比赛将会在的主场进行，战舰肯定希望能够取得开门红，因此齐达内大概率会让球队借助主场之利，展开更加强势的进攻，而这也会让切尔西打防守反击的机会，以现在切尔西的反击能力，很有可能会在比赛当中给战舰致命一击。
此外还有一个对非常不利的因素，那就是此前欧洲十二家豪门宣布要组建欧洲，如今已经有八支球队都宣布退出，而作为牵头俱乐部的马德里依旧留在欧洲之内，这肯定会让欧足联不满，这也是外界不看好能够继续挺进决赛的原因！
