20-202赛季切尔西主教练为安德烈·维拉斯-博阿斯，然而，截至202年3月4日，博阿斯的球队在过去的6场比赛中仅取得5场胜利，于英超联赛已落后曼彻斯特城20分之多；同时在冠联赛首轮首回合淘汰赛中以比3不敌那不勒斯，面临被淘汰的危险。
博阿斯随即遭到解职，由其助理教练罗伯托·迪马特奥就任临时主教练。
、希丁克（22场，场均2.4分）
2、穆里尼奥（第一期84场，场均2.23分）
3、格兰特（54场，场均2.22分）
4、迪马特奥（2场，场均2.9分）
5、孔蒂（06场，场均2.2分）
自从阿布拉莫维奇2003年6月主切尔西以来，切尔西一共经历了5任、3位教练。执教时间最长的是穆里尼奥，他两次执教切尔西，累计5个完整赛季和两个不完整赛季，赢得8个奖杯。
希丁克也作为救火教练两度执教切尔西。
迪马特奥、图赫尔率队赢得，贝尼特斯、萨里赢得欧联杯，安切洛蒂曾带队一个赛季赢得三个冠
北京时间202年5月20日，切尔西在决赛击败德甲劲旅拜仁慕尼黑，夺得队首座冠奖杯，当时切尔西的主教练是意大利人罗伯特.迪马特奥。202年3月4日，切尔西宣布解雇主帅博阿斯，迪马特奥作为临时主帅走马上任。同年的决赛中，在球队四名主力缺阵的情况下，切尔西在迪马特奥的指挥下顽强地击败拜仁夺得冠。
切尔西第一次拿教练是迪马特奥。迪马特奥是接替博阿斯成为切尔西临时教练，当时切尔西在淘汰赛：3输给那不勒斯，面临淘汰风险。迪马特奥上任后率队逆转那不勒斯，半决赛第二回合在诺坎普打平巴塞罗那，挺进决赛，在安联球场点数大战战胜拜仁慕尼黑，成为一段。
